Como ilustrador, ha trabajado para casi todos, en casi todo, en casi todas partes. Las ilustraciones publicitarias de "Jurassic Park" para Stephen Spielberg en Los Ángeles, los decorados de "Sunset Boulevard" para Andrew Lloyd-Weber en Frankfurt. Las comisiones publicitarias incluyen "Coca Cola" en Atlanta, "Southern Sun hotels" en Ciudad del Cabo y obras de arte de videojuegos para "Nintendo" en Chicago. Diseños y visualizaciones para parques temáticos originales en los Emiratos Árabes Unidos y China, juegos de "Spiderman" para MGA en Los Ángeles y, en los últimos diez años, la división de motores aeronáuticos de Rolls Royce en Londres ha pedido ilustrar casi 50 páginas para la revista "Vuelo".
Entre sus últimos proyectos se encuentra la creación de la gigantesca ilustración del rompecabezas más grande del mundo, por encargo de Educa Boras en Barcelona. Increíblemente grande con 33.600 piezas y con unas medidas de 2 por 6 metros, representa una escena selvática llena de detalles. También producimos un conjunto de portadas para la serie de libros de bolsillo "Armchair Reader" publicados por Publications International en Illinois, así como las 21 portadas de "Famous Five", la serie clásica de Enid Blighton. Saatchi & Saatchi's en Sidney acaba de encargar una serie de ilustraciones de Toyota Landcruiser para el Salón del Automóvil de Sidney 2015 y Seaworld en los EE. UU. acaba de encargar un póster para su nuevo parque acuático temático "Turtle World" en San Diego.
Chesterman también ilustró portadas de libros para Jackie Collins, Jack Higgins y Dick Francis, numerosos libros infantiles sobre dinosaurios y una enciclopedia infantil ilustrada. Ha ilustrado innumerables portadas de álbumes de música, incluyendo "Bomber" para Motorhead, "The Meaning of Life" para Monty Python Crew y "The Road to Hell" para Chris Rea. También ilustró un video musical animado para "Baby's Coming Back" de Eurythmics e incluso construyó y pintó una guitarra real con forma de calavera para la nueva banda romántica "Adam and the Ants".
El retrato es otro de Chesterman. direcciones artísticas. Los comisionados anteriores incluyen al príncipe Adan Czartoryski-Bourbon, primo del rey Juan Carlos de España, Mikael Baryshnikov, el bailarín de ballet, cierto capitán de la Guardia Galesa, algunos actores de Hollywood, innumerables niños, gatos, perros y un caballo llamado George. Ah... y un retrato desnudo de "Lobo", el "gladiador" de la televisión, que de alguna manera terminó en la página 5 de un diario nacional, pero cuanto menos se diga, ¡mejor!
Chesterman tuvo su primera exposición de pinturas en Liberty's en Regent Street cuando aún estaba en el Royal College of Art. Posteriormente expuso en el Centre Pompidou de París y en la Gallerie Schémes de Lille, Francia, en la Feria Internacional de Arte Contemporáneo de Olympia, en Spinks, en el Kensington Town Hall y en el BBC Centre de Londres, en la Batey Gallery de Singapur, en la Madison Gallery de Los Ángeles y en muchos países de España. Ha aparecido en The Riverside Show, 01 para Londres, Artrage y otros programas artísticos en el Reino Unido, así como en programas de televisión en España.
