En tant qu'illustrateur, il a travaillé pour à peu près tout le monde, sur à peu près tout, à peu près partout. Les illustrations publicitaires de "Jurassic Park" pour Stephen Spielberg à Los Angeles, les décors de "Sunset Boulevard" pour Andrew Lloyd-Weber à Francfort. Parmi les commandes publicitaires, citons "Coca Cola" à Atlanta, "Southern Sun hotels" au Cap et des illustrations de jeux vidéo pour "Nintendo" à Chicago. Des conceptions et des visualisations pour des parcs à thème originaux aux Émirats arabes unis et en Chine, des jeux "Spiderman" pour MGA à Los Angeles et, au cours des dix dernières années, la division des moteurs aéronautiques de Rolls Royce à Londres lui a demandé d'illustrer près de 50 pages pour le magazine "Flight".
Parmi ses projets récents, citons la création de la gigantesque illustration du plus grand puzzle du monde, commandée par Educa Boras à Barcelone. D'une taille incroyable de 33 600 pièces et mesurant 2 mètres sur 6, il représente une scène de la jungle regorgeant de détails. Nous avons également réalisé une série de couvertures pour la série de livres de poche "Armchair Reader" publiée par Publications International dans l'Illinois, ainsi que les 21 couvertures des "Famous Five", la série classique d'Enid Blighton. Saatchi & Saatchi's à Sidney vient de commander une série d'illustrations de Toyota Landcruiser pour le salon automobile de Sidney 2015 et Seaworld aux États-Unis vient de commander une affiche pour son nouveau parc aquatique à thème "Turtle World" à San Diego.
Chesterman a également illustré des couvertures de livres pour Jackie Collins, Jack Higgins et Dick Francis, de nombreux livres pour enfants sur les dinosaures et une encyclopédie illustrée pour enfants. Il a illustré d'innombrables couvertures d'albums de musique, dont "Bomber" pour Motorhead, "The meaning of Life" pour l'équipe des Monty Python et "The Road to Hell" pour Chris Rea. Il a également illustré un clip animé pour "Baby's coming back" des Eurythmics et a même construit et peint une véritable guitare en forme de tête de mort pour le nouveau groupe romantique "Adam and the Ants".
Le portrait est une autre des directions artistiques de Chesterman. Parmi les précédents commissaires figurent le prince Adan Czartoryski-Bourbon, cousin du roi Juan Carlos d'Espagne, Mikael Baryshnikov, le danseur de ballet, un certain capitaine de la garde galloise, quelques acteurs d'Hollywood, d'innombrables enfants, chats, chiens et un cheval appelé George. Oh... et un portrait nu de "Wolf", le "gladiateur" de la télévision, qui a fini, d'une manière ou d'une autre, en page 5 d'un quotidien national, mais moins on en dit, mieux c'est !
Chesterman a eu sa première exposition de peintures chez Liberty's dans Regent Street alors qu'il était encore au Royal College of Art. Il a ensuite exposé au Centre Pompidou à Paris et à la Gallerie Schémes à Lille, en France, à la Foire internationale d'art contemporain à Olympia, à Spinks, au Kensington Town Hall et au BBC Centre à Londres, à la galerie Batey à Singapour, à la galerie Madison à Los Angeles et dans de nombreux pays d'Espagne. Il a participé à The Riverside Show, 01 for London, Artrage et d'autres programmes artistiques au Royaume-Uni, ainsi qu'à des émissions de télévision en Espagne.
